在考虑老板偷看员工聊天记录是否合理，以及这是否构成员工离职的正当理由时，需要综合考虑法律、道德和职场文化等多个因素。
从法律角度来看，大多数国家和地区都对雇主监控员工的私人通讯有明确的法律规定，在欧洲，根据GDPR（一般数据保护条例），未经同意监控个人通信是违法的，在美国，电子通信隐私法案同样禁止未经授权的监听或监视，如果老板未征得员工同意便查看其私人聊天记录，这种行为很可能违反了相关法律，侵犯了员工的隐私权。
从道德和信任的角度来看，老板的这种行为可能会严重破坏与员工之间的信任关系，在现代职场中，尊重员工的隐私被视为基本的职业道德标准之一，老板未经允许查看员工聊天记录，不仅可能引起员工的不满和不安，还可能导致团队士气下降，影响整体工作效率。
在某些特殊情况下，如涉及工作安全、保密协议或防止信息泄露等，雇主可能需要对员工的通讯进行监控，在这种情况下，应明确告知员工监控的存在及其原因，并确保监控行为符合法律规定。
老板偷看员工聊天记录通常被认为是不合理且不合法的，尤其是在没有充分理由和员工同意的情况下，这种行为不仅可能违反法律，还会损害员工与雇主之间的信任关系，如果员工因为老板的这一不当行为而选择离职，这是可以理解的，甚至可以说是合理的。
